Bisericii şi erau preocupaţi de aceeaşi temă religioasă esenţială ca Biserica – împlinirea voinţei Domnului în societatea umană. Macarie a exprimat sentimentele tuturor celor trei atunci când a deplâns caracterul efemer al lucrurilor din această lume, condiţie pe care a pus-o pe seama încercărilor necontenite la care Dumnezeu îşi supune copiii. S-au inspirat mult din cronicile bizantine, îndeosebi din cronica în versuri a lui Constantin Manasses (cca 1130 – cca 1187), şi au făcut acest lucru fără remuşcări, deoarece considerau că lucrările lor contribuiau la istoria generală a comunităţii ortodoxe, nefiind istorii naţionale. Cu toate acestea, cronicile lor au marcat sfârşitul istoriografiei în slavonă în Moldova, acestea fiind înlocuite în scurt timp cu texte în limba română. Cronicile au avut o evoluţie asemănătoare în Valahia, dar textele slavone nu au supravieţuit. Fragmente din acestea se găsesc în compilaţiile de cronici în limba română din a doua jumătate a secolului al XVII-lea.

Capodopera literaturii române în slavonă este fără îndoială Învăţăturile lui Neagoe Basarab către fiul său Teodosie, scrisă între 1517 şi 1521 de către Neagoe Basarab (1512-1521), domnul Ţării Româneşti. Lucrarea era menită să-i servească tânărului său fiu şi presupus succesor la tron ca un ghid teoretic şi practic pentru o domnie virtuoasă şi de succes. Prin urmare, ea constituie deopotrivă o lucrare de instruire morală şi religioasă, un breviar de ascetism şi misticism ortodox, o expunere a teoriei dreptului divin al domnitorilor, un manual de tehnici de guvernare şi o introducere în arta diplomaţiei. De la început şi până la sfârşit, lucrarea este străbătută de viziunea creştină asupra lumii care a dominat societatea românească medievală. Neagoe Basarab voia ca fiul său să înţeleagă că un domnitor conducea prin voia lui Dumnezeu potrivit unui contract, care îl obliga să fie un domn corect, milos şi supus Domnului, care îl alesese vicar al poporului său.

Chiar în perioada în care erau scrise cele mai importante lucrări originale în slavonă, întâietatea sa ca limbă literară şi de stat era contestată de limba română. Această trecere, treptată, dar constantă, a reprezentat o reacţie la schimbările din societatea românească şi la influenţele puternice din exterior. În principate, noi clase sociale care aveau nevoie de un mijloc de comunicare practic şi la îndemână deveneau tot mai proeminente. Micii boieri, negustorii, funcţionarii şi clerul inferior nu aveau nicio şansă să înveţe slavona, iar până şi cei care cunoşteau cât de cât limba o considerau nepotrivită pentru administraţie şi comerţ. Ei aveau cel mai mult de câştigat de pe urma răspândirii limbii române şi au găsit sprijin în noile curente de idei ce veneau din Europa Centrală în secolul al XVI-lea. Reforma protestantă, deşi puţini s-au convertit religios, a afectat profund viaţa culturală şi simţul identităţii în principate şi în rândul românilor din Transilvania, dovedind încă o dată că viziunea medievală românească asupra lumii nu era nici pe departe imună la influenţele din Vest.

Absenţa textelor în limba română înainte de secolul al XVI-lea poate fi pusă pe seama credinţei claselor cultivate că limba vorbită nu era la fel de adecvată pentru textele sfinte, documentele juridice şi istorie ca slavona. Este important de menţionat că cel mai vechi text în limba română care a supravieţuit este o scrisoare privată despre diverse chestiuni practice scrisă de un negustor din Câmpulung, în Valahia, şi adresată unui funcţionar public din Braşov, în Transilvania, în care cel dintâi îl avertiza pe al doilea de mişcarea trupelor otomane. Această scrisoare datează din 1521, anul în care Neagoe Basarab şi-a încheiat Învăţăturile în slavonă. Diferenţele dintre limba scrisorii şi româna modernă sunt infime, iar stilul este şlefuit, dovadă că limba fusese folosită în scris de ceva vreme în corespondenţă şi chiar în schiţele brute ale documentelor oficiale înainte de a fi traduse în slavonă.

Româna a fost introdusă ca limbă scrisă în chestiunile laice în a doua jumătate a secolului al XVI-lea, când cancelariile domneşti au încetat să mai folosească exclusiv slavona, în Moldova în 1574 şi în Valahia în 1593. Prima cronică în limba română, o lucrare originală, nu o traducere, acoperea domnia lui Mihai Viteazul şi a fost scrisă în Ţara Românească în jurul anului 1597. Aceasta, împreună cu aşa-numita Cronică Moldovenească, acum pierdută, scrisă câteva decenii mai târziu, a pus bazele istoriografiei înfloritoare în limba română care a început la jumătatea secolului al XVII-lea.

Schimbarea s-a produs mai lent în Biserica Ortodoxă, care s-a opus cel mai mult folosirii limbii autohtone şi a înlocuit oficial slavona cu limba română abia în a doua jumătate a secolului al XVII-lea. Înainte Biserica le oferise într-adevăr preoţilor cărţi în limba română, însă numai textele de care aceştia aveau nevoie pentru îndatoririle lor practice, precum cazania, carte de predici, sau trebnicul, carte de rugăciuni. Slavona a continuat să fie utilizată exclusiv în cărţile ritualice până în 1679, când un liturghier, carte ce cuprinde rânduiala liturghiei, a fost tradus în română, marcând introducerea oficială a limbii române în Biserică. Prima traducere completă a Bibliei a fost publicată în 1688 la Bucureşti.

Tipărirea cărţilor în limba română, care a început la jumătatea secolului al XVI-lea, a contribuit enorm la triumful limbii vorbite asupra slavonei şi la stabilirea normelor unei limbi literare comune. Tiparul începuse în principate în slavonă, în 1508, cu un liturghier, la doar douăzeci şi cinci de ani după tipărirea primei cărţi în slavonă la Veneţia. În acelaşi timp, în Transilvania, tipărirea cărţilor în limba română a început sub influenţa Reformei. Saşii, mai toţi luterani, au deschis o tiparniţă la Sibiu, iar produsele acesteia erau menite să-i convertească pe români la credinţa lor. Prima carte în limba română a ieşit de sub tipar în 1544 – un catehism luteran. Acesta a fost urmat de un Evangheliar, între 1551 şi 1553, cu texte în slavonă şi în română faţă în faţă. Traducerea în limba română circulase în Moldova în manuscris încă din 1532 şi dovedeşte